多岐に渡るので少し整理します。
＞Macを5年前に購入して何もしないまま、最近一気にOS X 10.9.3までアップしました。
＞Photoshop Elements 12 を入れようと思ってるのですが、このOSで問題無く作動するのか、
問題なく動作します。
＞Photoshop CS2で作業（加工・保存）してきた過去のデータ類は、
＞Elementsでも引き継いで加工の続き等、できるのでしょうか？
これはやってみないとわからないところですね。体験版を使って試してみてください。。。
＞同様に、illustrator CS2で.ai保存した過去データもElementsで開けるのでしょうか？
これは対応していないようですね。
入出力ファイル対応形式（Photoshop Elements 12）
＞それと、スキャナーや、iphoto からの画像取り込み＆作業もできるのでしょうか？
Macに対応のスキャナーであれば使えるのではないかと思います。
iPhoto との連携は公開文章があるようです。
iPhoto との使用方法（Mac OS 版 Photoshop Elements）
＞パッケージ版を購入した場合、体験版はアンインストール(?よく解らないのですが)してから、
＞パッケージ版の方を新ためてインストールする事になるのでしょうか？
パッケージを買うとシリアル番号があるので、このシリアル番号を入力するとロック解除されて製品版になります。
Adobe Premiere Elements ヘルプ | 体験版から完全版への変換
とりあえず体験版でがしがし使ってみてください！
