お早うございます、昌隆岡66557067さん
＞アップデート版でPhotoshop Elements ８からPhotoshop Elements 14へアップデートは可能でしょうか？
可能です。（Photoshop Elementsすべての旧バージョンからアップデートできます。）
＞Photoshop Elements 14はOS X EI Capitan 10.11.4で正常に作動するでしょうか？
El Capitan対応状況については、下記リンクをご覧下さい。
Photoshop Elementsについての記述はありませんが、Photoshopで問題がありそうですので、Photoshop Elementsでも何かあるのではと推定されます。
従って、現時点では、El Capitanの導入はもう少し様子を見たほうが良いかもしれません。