多角形選択ツール右下の〇アイコンは、「選択範囲を書き始めたあとに」「選択範囲を閉じられる位置」で表示されるアイコンです。最初にクリックした直後に〇が表示されるのは仰る通り、選択範囲 が書き始められたため、最初の位置でも閉じられるから〇が表示されます。
さて、こちらにインストールされているElements14では、KK3021さんのような症状が出ていません。
「選択範囲を作れない画像の場所」に何か共通点がありますでしょうか？ 例えば、ウインドウの上半分または下半分がダメ、とか。
または、「なげなわツール」をOptionキー（Windowsですか？ それならAltキー）をずっと押しながらクリックすると多角形選択ツールとして使えますが、この場合でも「選択範囲を作れない場所」が出てきますか？
あと、Windows・Macのどちらをお使いか、またバージョン（Winなら7、８、１０、Macなら10.11.12、等）も教えてください。